Гистидин — большая медицинская энциклопедия. Гистидин: формула, химические реакции.

В организме человека она синтезируется в количестве, недостаточном для обеспечения нормальной жизнедеятельности, поэтому обязательно должна поступать с пищей. Для детей данная аминокислота является незаменимой.

Аминокислота гистидин входит в состав белков, поэтому называется протеиногенной. Она необходима для роста и развития всех органов и тканей, играет важную роль в синтезе гемоглобина – переносчика кислорода в крови, входит в активный центр многих ферментов, является предшественников важных соединений: гистамина, карнозина, ансерина.

Гистидин – гетероциклическая диаминомонокарбоновая аминокислота.

Структурная формула:

Молекула гистидина имеет один карбоксильный кислотный хвост, и две аминные головы, одна из которых включена в циклическое соединение. Имея две аминные головы, аминокислота обладает основными свойствами, т.е. в водном растворе сдвигает водородный показатель (рН) в щелочную сторону (>7). Аминокислота обладает высокогидрофильными свойствами, т.е. хорошо растворяется в воде. В глобулярных белках располагается преимущественно на поверхности.

Гистидин называют суперкатализатором по его значению в ферментативном катализе, т.к. он входит в активный центр многих ферментов.

Биологическая потребность .

Суточная потребность в гистидине составляет для взрослого человека 1,5-2 г., для грудных детей: 34 мг\кг. веса, т.е. 0,1 – 0,2 г.

Биосинтез гистидина

Биосинтез гистидина очень сложен, это каскад из 9 реакций, неудивительно, что организм предпочитает получить аминокислоту в готовом виде. Начальными соединениями для синтеза гистамина выступают: аденозин-трифосфорная кислота (АТФ) и 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ).

АТФ – это та горючка, на которой работает организм, соединение, поставляющее энергию. Она имеет сложное строение и состоит из пуринового основания аденина, пятичленного сахара рибозы и трех хвостов – остатков фосфорной кислоты.

5-фосфорибозил-1пирофосфат (ФРПФ) – соединение, образующееся из рибозо-5-фосфата, пятичленного сахара рибозы с присоединенным хвостом фосфорной кислоты. Рибоза-5-фосфат образуется, как конечный продукт пентозо-фосфатного цикла, каскада реакций превращения глюкозы – обычного сахара.

Рибозо-5-фосфат присоединяет к себе два фосфорных хвоста из молекулы АТФ и превращается в необходимый для синтеза гистидина 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ). Таким образом, начальными продуктами синтеза являются: сахар глюкоза и 2 молекулы АТФ.

Синтез молекулы гистидина начался. Конвейер заработал. К молекуле 5-фосфорибозил -1- пирофосфата (ФРПФ) присоединяется молекула АТФ.

При этом от молекулы ФРПФ отрывается пирофосфатный хвост, а пуриновое ядро азотистого основания АТФ присоединяется к углероду пятичленного сахара рибозы в молекуле ФРПФ.

На втором этапе от образовавшегося монстра отщепляются еще два фосфорных остатка, которые на начальном этапе принадлежали АТФ.

Образуется соединение фосфорибозилАМФ.

Третий этап. Гидролиз, т.е. присоединение воды к пуриновому ядру, принадлежащему изначально молекуле АТФ. Углеродное кольцо разрывается, кислород воды присоединяется к углероду, а пара водородов отходит к соседним азотам, каждому по водороду, чтобы никому обидно не было.

Четвертый этап. Кольцо пятичленного сахара рибозы размыкается, колечко рибозы разворачивается, при этом отщепляется молекула воды.

На пятом этапе происходит метаморфоза. В реакцию вступает глутамин , который отдает азотистый остаток, а забирает гидроксильный остаток — ОН, превращаясь в глутаминовую кислоту (глутамат) .

Глутаминовая кислота и глутамин – два соединения, постоянно обменивающиеся азотными головами. Аммиак, образующийся при работе, захватывается глутаминовой кислотой, которая превращается в глутамин – транспортную форму переноса азотистой группы. Глутамин используется в разнообразных реакциях синтеза, вот и для образования имидазольного кольца гистидина пригодился.

Реакция обмена азотистой головой глутамина с глутаминовой кислотой выглядят так:

Соединение, идущее на синтез гистидина, перегруппировывается, от него отщепляется корона – рибонуклеотид — 5-аминоимидазол-4-карбоксамид – промежуточный продукт синтеза АТФ. На синтез АТФ оно и направится.

Другой продукт расщепления содержит пять атомов углерода из первоначального скелета сахара рибозы, один атом углерода и один атом азота, отщепленные от первоначально вступившей в реакцию молекулы АТФ, и один атом азота, принесенный глутамином. Одновременно замыкается имидазольное кольцо.

В результате получается заготовка для гистидина.

На шестом этапе отщепляется еще одна молекула воды

Седьмой этап: молекула глутаминовой кислоты жертвует свою аминную голову, превращаясь в α-кетоглутарат. Аминная голова глутаминовой кислоты (глутамата) приращивается к заготовке гистидина.

Соединение теряет фосфорный хвост, превращаясь в спирт

На заключительном этапе образовавшийся спирт окисляется молекулой НАД, и спирт превращается в аминокислоту.

Весь цикл превращения выглядит так:

Веществами – предшественниками для синтеза гистидина выступают:

1. Глюкоза, которая в пентозо-фосфатном цикле превращается в фосфорибозил-пирофосфат (ФРПФ). Углеродный скелет сахара станет углеродным скелетом аминокислоты
2. Две молекулы АТФ, одна жертвует фосфорным хвостом для синтеза ФРПФ, другая отдает пуриновое основание для синтеза имидазольного кольца гистидина
3. Глутаминовая кислота, которая расходуется очень экономно: первоначально молекула глутаминовой кислоты захватывает аммиак, превращаясь в глутамин, необходимый для синтеза гистидина. В ходе реакции глутамин отдает азотную группу, вновь превращаясь в глутаминовую кислоту, которая может быть использована для дезаминирования, дабы отдать азотную группу заготовке гистидина.
4. Две молекулы НАД для окисления спирта в аминокислоту.

Другая схема того же каскада реакций:

На всех этапах синтеза задействованы ферменты:

1. АТФ-фосфорибозил трансфераза
2. Пирофосфогидролаза
3. Фосфорибозил АМФ циклогидролаза
4. Фосфорибозил формимино-5-аминоимидазол-4-карбоксамид рибонуклеотид изомераза
5. Глутамин амидо трансфераза
6. Имидазолглицерол – 3 – фосфатдегидратаза
7. Гистидинол фосфат амино трансфераза
8. Гистидинол фосфат фосфатаза
9. Гистидинол дегидрогеназа

L-2-амино-3-(1H-имидазол-4-ил) пропановая кислота

Химические свойства

Химическая формула Гистидина: C6H9N3O2 . Это гетероциклическая альфа-аминокислота , входит в список 20-ти протеиногенных . Химическое соединение хорошо растворимо в воде, малорастворимо – в этиловом спирте, не растворяется в эфире. Облагает слабыми основными химическими свойствами, из-за остатков имидазола в строении молекулы вещества. При подробном рассмотрении структурной формулы Гистидина, можно заметить, что соединение имеет несколько изомеров: L-гистидин и D-гистидин . Молекулярная масса = 155,2 грамма на моль.

Является незаменимой аминокислотой , которая не синтезируется в организме человека и животных. Вещество обязательно должно поступать в организм извне, в чистом виде или в составе других белков. Гистидин содержится в мясе лосося, тунца, свинине, говядине и курятине, в соевых бобах, чечевице, арахисе и так далее.

Фармакологическое действие

Метаболическое.

Фармакодинамика и фармакокинетика

После проникновения в пищеварительную систему Гистидин высвобождает из белковых молекул с помощью химических превращений. Подвергается реакциям дезаминирования в тканях печени и кожного покрова, с участием фермента гистидазы , образуется уроканиновая и имидазолонпропионовая кислоты под влиянием фермента урокиназы . В результате с организме синтезируются: глутамат , аммиак , углеводные фрагменты, соединенные с тетрагидрофолиевой кислотой . Аминокислота является активным центром множества важных ферментов в организме человека.

Также в тучных клетках соединительной ткани вещество подвергается декарбоксилированию , в результате чего образуется важнейший нейромедиатор гистамин . Средство стимулирует процессы роста и восстановления тканей. Входит в состав молекулы .

Показания к применению

Гистидин применяют в комбинации с другими лекарственными средствами и аминокислотами:

• для профилактики и лечения потери белков, при недостаточном питании или если энтеральное питание не возможно;
• при полном либо частичном парентеральном питании (комбинация с глюкозой , жировыми эмульсиями, прочими аминокислотами );
• у пациентов с тяжелыми травмами, сепсисом , ожогами, перитонитом , после обширных оперативных вмешательств и так далее.

Противопоказания

Лекарственное средство противопоказано:

• при нарушении метаболизма аминокислот ;
• пациентам с метаболическим ацидозом , в состоянии шока ;
• при тяжелой

Здоровое долголетие возможно только при условии правильного и сбалансированного питания. Чтобы все системы и органы работали правильно, в сутки мы должны получать большое количество полезных веществ. И в этом списке занимает далеко не последнее место. Она необходима для протекания целого ряда биохимических процессов. Наверняка, многие не знают про огромную роль гистидина в жизнедеятельности организма. Поэтому предлагаем вам прочитать о полезных свойствах этого вещества. Также мы расскажем, как применяется эта в спорте и медицине.

Гистидин в оптимальной природной форме и дозировке содержится в продуктах пчеловодства — таких как , и , которые входят в состав многих натуральных витаминно-минеральных комплексов компании «Парафарм»: , , «Мемо-Вит» и . Именно поэтому мы уделяем столько внимания каждому природному веществу, рассказывая о его важности и для здорового организма.

гистидин: для печени и нервов

Еще организму гистидин нужен для синтеза гистамина, уникального гормона, который участвует в 23 основных физиологических функциях. К примеру, от его содержания в крови зависит сексуальное здоровье, как мужчин, так и женщин. Еще одна огромная заслуга гистамина – борьба с различными инфекциями. В последние годы ученые отмечают, что у многих людей в крови повышенное содержание гистамина, что вызвано такими заболеваниями как инфаркт, гипертония, ожирение, кариес и различные виды аллергии. Гистамин является медиатором аллергических реакций, расширяет мелкие кровеносные сосуды, сужает крупные. Медиаторы аллергии – это вещества, которые освобождаются из клеток или создаются в результате биохимических процессов в организме, необходимые для правильного протекания аллергической реакции.

При этом не стоит забывать и о других полезных свойствах :

• помогает расти маленьким детям;
• участвует в регуляции кислотности крови;
• избавляет от аллергии;
• помогает восстановиться после тяжелой болезни;
• способствует нормализации сна;
• необходим для формирования миелиновых оболочек нервных клеток;
• важен для нормальной работы сердечно-сосудистой системы.

Также он обладает адаптогенными свойствами, уменьшая воздействие на организм разрушительных факторов.

Что бывает при недостатке гистидина ?

Установлено, что при недостатке гистидина у детей замедляется рост и развитие. Для взрослых это состояние опасно тем, что может привести к ревматоидному артриту. Кроме того, при дефиците этой аминокислоты ухудшается восстановление травмированных участков тела, и поэтому восстановление после операций может затянуться. Помимо этого, проявляется еще один эффект – ухудшается состояние кожи и слизистой.

Врачи уверены, что недостаток в организме приводит болезням желудка и катаракте. Также ослабевает иммунная система , что особенно опасно для грудных детей. Зафиксированы случаи, когда малыши страдали от дерматита при недостатке в пище данной аминокислоты. Замечено, что при недостатке гистидина в организме люди жалуются на упадок сил. Помимо этого снижается , ухудшается слух и развивается фибромиалгия. Можно назвать и другие симптомы дефицита :

• болезни Альцгеймера и Паркинсона;
• дефицит ;
• нарушения в речи;
• изменения походки;
• сниженная умственная активность;
• раздражительность;
• рассеянность;
• задержка полового созревания;
• атипичные аллергические реакции.

Нехватка в организме аминокислоты приводит к такому расстройству как гистединемия. Это редкое генетическое заболевание, в результате которого организм перестает вырабатывать фермент, расщепляющий гистидин. В этих случаях снижается умственное развитие, нарушаются речевая и двигательная функции.

Переизбыток аминокислоты
Побочные эффекты

Нужно сказать, что добиться переизбытка аминокислоты сложно, поскольку он хорошо усваивается организмом. Но запредельные дозы вещества могут привести к аллергическим реакциям, астматические проявлениям, а также сокращают время полового акта у мужчин. Здесь уместным будет сказать и про побочные эффекты , которые вызывают препараты :

• слабость;
• головная боль;
• нарушение сознания;
• диспепсия;
• тошнота;
• снижение артериального давления;
• дрожание рук;
• высыпания на коже.

При передозировке таким лекарством могут проявляться: коллапс, отек Квинке, анафилактический шок. Не рекомендуется употреблять эту аминокислоту больным бронхиальной астмой, артериальной гипертензией и органическими заболеваниями ЦНС.

Гистидин : вещество в спорте

Доказано, что гистидин принимает участие в синтезе белков. Поэтому мышцы растут и становятся крепкими, что немаловажно для спортсменов. Кроме того вызывает увеличение секреции соматотропина, который стимулирует рост хрящей, костей и мышц.

Также гистидин как вещество в спорте ценится, поскольку из него в организме синтезируется . Как известно, это сильный антиоксидант, который содержится в мозге и мышцах. Он повышает , предотвращая накопление продуктов распада. В частности, нейтрализует кислоту, которая вырабатывается во время интенсивного мышечного напряжения.

Помимо этого включают в различные спортивные , которые применяются для роста мышц и восстановления после травм. Замечено, что он особенно эффективен при совместном приеме с бета-аланином, так усиливается взаимное действие аминокислот. Если употреблять в таком виде, можно улучшить результаты, как в силовых видах спорта, так и .

Данное вещество входит в состав витаминного комплекса . Этот препарат создан на основе трав и продуктов пчеловодства, помогает повысить и работоспособность.

Гистидин в медицине:
огромные перспективы

Благодаря своим многочисленным свойствам гистидин в медицине сегодня применяется повсеместно. Поскольку он входит в состав многих ферментов, то благотворно воздействует на печень. Также считается хорошим средством для лечения гепатита, помогает при артрите, крапивнице. Вот почему данное вещество является компонентом многих лекарств. В частности, гидрохлорид гистидина назначают как средство против язвенной болезни желудка и гепатита. Нередко аминокислота применяется как один из компонентов комплексного лечения атеросклероза.

В 1976 году советские ученые В.С. Якушев и Р. И. Лившиц провели ряд экспериментов на животных, в ходе которых установили, что ограничивает образование малонового диальдегида в тканях при экспериментальном инфаркте миокарда. Все это делает его перспективным для лечения сердечно-сосудистых заболеваний.

Стоит сказать, что перспективы у гистидина в медицине весьма значительные. В одном из недавних исследований ученые выяснили, что гистидин хорошо сочетается с . Медики уверены, что такая комбинация — прекрасное лекарство против ОРВИ и других простудных заболеваний. После ряда экспериментов выяснилось, что пациенты, принимавшие гистидин с цинком , выздоравливали намного быстрее. Стоит отметить, что данный микроэлемент улучшает усвоение аминокислоты. В свою очередь гистидин переносит цинк в клетки, повышая их работоспособность.

Также вещество применяется при радиационном воздействии и для выведения тяжелых металлов, используется как средство для лечения СПИДа. Помимо этого гистидин зарекомендовал себя в качестве лекарства от заболеваний почек.

В каких продуктах
содержится гистидин

Поскольку это условно незаменимая аминокислота , нам нужно получать ее постоянно. Восполнить запас этой аминокислоты в организме нетрудно, но далеко не все знают, в каких продуктах содержится гистидин . Назовем источники аминокислоты в пище животного происхождения:

• говядина;
• курица;
• рыба (лососевые, скумбрия, палтус);
• молочные продукты (йогурт, сметана);

В значительных количествах содержат это вещество и многие растительные продукты:

• арахис;
• чечевица;
• соевые бобы;
• рожь;
• пшеница;
• гречка;
• цветная капуста;
• картофель;
• грибы;
• бананы;
• дыня.

Суточная норма
аминокислоты

Чтобы знать, сколько продуктов нам употреблять в пищу, нужно знать о суточной норме аминокислоты гистидин. Итак, в день человеку необходимо 1,5-2 грамма данного вещества. Для правильного составления рациона можно пользоваться такой формулой: 10 мг аминокислоты на килограмм веса. Спортсмены, испытывающие значительные нагрузки и нуждающиеся в особой , могут принимать больше аминокислоты. Считается, что количество потребляемого с пищей гистидина не должно превышать 7-8 грамм в сутки. В то же время в некоторых источниках содержится информация, что терапевтическая доза данного соединения может доходить до 20 граммов.

Подводя итог нашим рассуждениям, можно сказать, что условно незаменимая аминокислота гистидин очень важна для здоровья. Кроме участия в образовании белков, она является важным компонентом многих ферментов. Также она помогает выполнять свои функции печени, иммунной системе и сердцу. Без этого «кирпичика тела» наша жизнь была бы невозможна.

Гистидин является одной из двадцати протеиногенных аминокислот, служащих мономерами для построения белков и пептидов всех организмов.

Обладая слабыми основными свойствами аминокислота присутствует в молекулах остатка имидазола. В организме человека синтезируется в малом количестве.

Формула гистидина позволяет выпускать ее в виде гистидина гидрохлорида – белого кристаллического порошка, слабокислого вкуса или бесцветных кристаллов.

Функции гистидина

Основными функциями гистидина , которые оказывают влияние на работу организма, являются:
- производство красных и белых кровяных телец;
- поглощение радиации и ультрафиолетовых лучей;
- синтез белков;
- выработка гистамина;
- гиполипидемическое, антиатеросклеротическое действие;
- выделение эпинефрина;
- выведение из организма солей тяжелых металлов;
- секреция желудочного сока;
- здоровье суставов.

Содержание гистидина в продуктах питания

Главными источниками поступления гистидина в организм человека являются следующие продукты: птица, сыр, свинина, говядина, рыба (лосось, тунец), пшеница, арахис, чечевица, соевые бобы. Кроме этого, он часто включается в состав витаминных комплексов и других медикаментов.

Влияние гистидина

Являясь одной из составляющих множества активных центров ферментов, гистидин влияет на работу :
- печени;
- органов ЖКТ;
- надпочечников;
- нервной системы;
- костно-мышечной системы.

Благодаря характерным особенностям гистидин участвует в образовании:
- гемоглобина;
- листамина;
- анзерина и карнозина.

Болезни на которые применение гистидина оказывает влияние

Применение гистидина оказывает влияние при лечении:
- аллергии;
- стрессов;
- ревматоидного артрита;
- язвы кишечника и желудка;
- анемии;
- гастрита;
- уремии;
- атеросклероза;
- гепатита;
- снижения иммунитета;
- во время восстановительного комплекса процедур после травм и болезней.

Дефицит и избыток аминокислоты в организме

Дефицит гистидина может привести к:
- ослаблению функции системы слухового анализатора;
- фибромиалгии;
- задержке физического и умственного развития.

Избыток гистидина может поспособствовать возникновению в организме излишка меди.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 9 N 3 O 2

Химический состав Гистидина

Молекулярная масса: 155,157

Гистидин (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. По современным представлениям также является незаменимой кислотой как для детей, так и для взрослых.

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых других медикаментов.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой. Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций. Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы. Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.